El nombre Tabacalera Caballeros rinde homenaje a los orígenes de la ciudad de Santiago de los Caballeros.
Fundada en 1495 durante la primera ola de asentamientos europeos en el Nuevo Mundo, la ciudad es el «primer Santiago de América». Hoy es uno de los centros culturales, políticos, industriales y financieros de la República Dominicana. Debido a su ubicación en el fértil Valle del Cibao, tiene un sector agrícola robusto y es un exportador líder de ron, textiles y cigarros. Santiago es conocido como «La Ciudad Corazón» ♥.
Santiago de los Caballeros ha sido históricamente la capital del país y fue una importante ciudad estratégica en la Guerra de Independencia Dominicana. El nombre de la ciudad, Santiago de los Caballeros, hace referencia a los Hidalgos de la Isabela, un grupo de caballeros que habían venido de la ciudad de La Isabela para quedarse en Santiago. A veces la ciudad es llamada Santiago de los 30 Caballeros.
Santiago de los Caballeros es la segunda ciudad más grande de la República Dominicana y la cuarta ciudad más grande del Caribe por población. Es la capital de la provincia de Santiago y la metrópolis más grande de la región del Cibao del país.